Antik Çağda Akropol denilen yüksek bir tepe üzerindeki kalenin tarihçi Prokopios, Balkanlardan gelen barbar akınlarını önlemek amacıyla yapıldığını yazmıştır. Kalenin yapım tarihi kesin olmamakla birlikte, duvarlarındaki devşirme yapı malzemeleri Bizans öncesi yapıldığına işaret etmektedir. MS.VI.yüzyılda Iustinianus’un kaleyi onardığı kaynaklarda geçmektedir.
Sultan I. Murad tarafından yaptırılan ilk saraydan sonra, Sultan II. Murad döneminde Tunca'nın batısında, çok büyük bir alan üzerine 1450'de Edirne Sarayı'nın inşaatına başlandı. Sultan'ın 1451'de ölümünden sonra oğlu Fatih Sultan Mehmed tarafından yapı tamamlatıldı. Kalıntılar arasında, Cihannüma Kasrı, Kum Kasrı Hamamı, Babusseade, Matbahi Amire ve Adalet Kasrı'dır.
Sokak üzerinde bir sıra dükkânı bulunan ve klasik Osmanlı mimarlığının ilginç örneklerinden olan Rüstem Paşa Kervansarayı, Kanuni Sultan Süleyman'ın ünlü sadrazamı Rüstem Paşa tarafından Mimar Sinan'a yaptırıldı. Klasik Osmanlı mimarisinin ilginç örneklerinden olup Kanuni döneminin görkemli yapılarındandır. Avlulu hanlar planındadır. Dikdörtgen avlunun çevresine iki katlı odalar yerleştirilmiştir.
Havsa’da Sokollu Mehmet Paşa cami, medrese, imaret, çifte hamam, dergâh, köprü ve arastadan oluşan bir külliyeyi 1577-1578 yıllarında yaptırmıştır. Bunlar Mimar Sinan’ın eserleridir. Ancak günümüze yalnızca cami, hamam ve cami avlusunda bulunan ve ne olduğu tam olarak anlaşılamayan, içerisinde ocak ve niş bulunan bir duvar gelebilmiştir. Ayrıca bu külliyeye sonraki dönemlerde bir de çeşme eklenmiştir.
Tunca Nehri kıyısında, şehir merkezine 2 km uzaklıkta bulunan külliye, Edirne'nin en önemli yapıtlarındandır. Cami, tıp medresesi, imaret, darüşşifa, hamam, mutfak, erzak depoları ve diğer bölümleriyle geniş bir alana yayılmıştır. II. Bayezıt'ın 1484-1488'de yaptırdığı külliyenin mimarı Hayreddin'dir. Çok etkileyici bir görünümü olan külliye, küçüklü büyüklü yüze yakın kubbeyle örtülüdür.
Deveci Han, Defterhane olarak, resmi defterlerin ve arşivlerin korunması amacıyla yaptırılmıştır. Yapılış tarihine ilişkin netlik yoksa da kaynaklar bunu 15. yüzyıl olarak işaret eder. 1847 yılında Rüstem Paşa tarafından hapishaneye dönüştürülmüş, 1953 yılında terkedilmiştir. Uzun süre kullanılamaz durumda kalan bina 1993 yılında Kültür Bakanlığı tarafından restorasyon projeleri kapsamına alınmış, 25 Kasım 2000 tarihinde de restorasyonu tamamlanarak hizmete açılmıştır.
M.S. 123-124 yıllarında Doğu'ya bir gezi yapan İmparator Hadrianus (117-138), Uscudama veya Odrysai adıyla çağrılan yerleşim yerinin üzerinde yeni yapılar inşa edilmesini buyurdu. Kasaba gelişip kent durumuna yükselmeye başlamıştı. Roma İmparatorluğu'nun en önemli yerleşim yerlerinden biri haline getirilen Odrysai, onu bu konuma yücelten imparatorun adını yaşatmak üzere "Hadrianus'un Kenti" anlamına gelen Hadrianopolis (Adrianopolis) diye adlandırıldı.
Edirne Kaleiçi’nde bulunan Edirne Kalesi’ni Roma İmparatoru Hadrianus (117-138) yaptırmıştır. Bizans İmparatoru I.Iustinianus (527-565) döneminde onarılmış ve bir çok kısmı yeniden yapılmıştır. XIX.yüzyıla kadar çeşitli onarımlar geçiren bu kale 360.000 m2.lik geniş bir alanı kaplıyordu. Kale blok taşlardan oluşmuş dikdörtgen planlı idi. Kalenin her köşesine silindirik, kesme taştan birer kule eklenmiştir.