İshak Paşa yapı topluluğu, 1486 tarihli vakfiyesinden öğrenildiğine göre 1468-1469 yıllarından önce İshak Paşa tarafından cami, medrese ve türbe olarak yaptırılmıştır. İshak Paşa Medresesinin giriş kapısı üzerinde 59x83 cm. ölçüsünde 3 satırlık mermer kitabesinde Sultan II. Beyazıt döneminde 1482-1483 tarihinde yapıldığı belirtilmiştir.
Kitabenin Türkçesi:
Bu şerefli medresenin yapılmasını Osmanlı mirlivalarının büyüklerinden…. . (okunamadı) emretti.
Sultan oğlu Sultan Beyazıt bin Muhammed Han-Allah mülkünü ve saltanatını ebedi kılsın-ın zamanında
İnşaatın sona erişi ve açılış Allah’ın yardımı ve başarı inayetiyle “Makamu’t-tedaris” tarihinde vuku bulmuştur.
Medrese kitabesindeki tarih ile vakfiyedeki bilgiler birbiri ile eşdeğerdir. Kitabe 1482-1483’te inşaatın tamamlandığını belirtmektedir. Vakfiyede ise, imaret ve zaviyenin bina edilmesinden sonra h.873’te (1468-1469) emlak ve akarın vakfedildiği, daha sonra binanın hayratını arttırmak amacıyla İnegöl’deki imaretinin yanında medreseyi yaptırdığı belirtilmektedir.
Medrese, açık avlulu medrese plan tipinde olup, U şeklindedir. Medrese avlusu kuzey, doğu ve batıdan medreseyi oluşturan revaklarla çevrelenmiştir. Medresenin güney kısmı dışa açıktır. Dershane avlunun kuzeyinde, giriş ekseninin üzerindedir. Avlunun doğu ve batı kanatlarında dershane ile birleşen her iki kanatta altışardan 12 hücre bulunmaktadır. Kuzeydoğu, kuzeybatı, güneydoğu ve güneybatı köşe hücreleri ikişerden dört, diğerleri de ikişer pencere ile dışarı açılmışlardır. Bu odaların içerisinde nişler ve ocaklar bulunmaktadır. Medrese odalarının avlu tarafında birbirlerine ve duvarlara sivri kemerlerle bağlanmış 12 kare paye, 13 bölümlü bir revağı oluşturmuştur. Ayrıca dershane önündeki revak bölümü ise, kare planlı üçgen pandantifli kubbe örtülüdür. Diğer hücreler ayna tonozlu ve beşik tonoz örtülüdür.
Medresenin kuzey duvarında bulunan dershane, altta iki dikdörtgen, üstte iki sivri kemerli, doğu ve batıda altta dikdörtgen, üstte yine sivri kemerli birer pencere ile aydınlatılmıştır. Dershanenin üzeri onikigen kasnaklı bir kubbe ile örtülmüştür. Kasnakta sivri kemerli, alçı şebekeli pencereler bulunmaktadır.
Medresenin yalnızca güney revağı cephesinde altıgen motifli geometrik bir süsleme görülmektedir. Bu bezemede altıgen tuğla ile oluşturulmuş ve içerisine de kesme bir taş yerleştirilmiştir. Ayrıca yapı içerisindeki dikdörtgen pencerelerin alınlıklarında lotuslu, palmetli ve kıvrık dallardan oluşan kalem işi süslemeler bulunmaktadır.