Osmanlıların Beylik döneminde çadır hayatından ilk defa kalıcı evler yapılarak kurulan Yenişehir, sulak alanı ve geniş ovası dolayısıyla Osmanlı Ordusu'nun Anadolu ve Ortadoğu seferlerinde kullandığı bir üs olmuştur. Osman Gazi tarafından kurulan şehirde ilk defa adına hutbe okunmuş, sikke basılmış, vergi alınmış, düzenli ordu kurulmaya başlanılmış ve ilk kanun (ferman) burada buyurulmuştur. Ardından kısa bir süre için (29 yıl) başkent olmuştur ve Bursa'nın alınmasıyla bu görevi devretmiştir. Bursa ilinin gelişmekte olan ilçelerinin başında gelmektedir.
Yenişehir'in bilinen tarihi 14. yüzyıl'ın başlarına kadar uzanır.
Osmanlının beylikten devlet haline geçtiği yıllarda Köprühisar ve Yarhisar’ın zapt edilmesinden sonra Yenişehir ovasına da topraklarına katan Osman Bey bu bölgeyi gazilerine kılıç hakkı olarak yurt edinmeleri için vermiştir. Yenişehir ilk defa o zaman iskana açıldığı için bu isim ile bilinir olmuştur. İsmail Hakkı Uzunçarşılı’nın Osmanlı Tarihi adlı kitabında da “Ovada bir Türk şehri kurulmuş ve harp sahasına yakın olması dolayısıyla karargah yapılmıştır” ifadesine yer verilmiştir.
Bu bilgiler ışığında Yenişehir’ in bir Türk şehri olarak kurulduğu ve ikamete açıldığı anlaşılmaktadır. 680 yıllık bir Türk şehri olan Yenişehir 27 Ekim 1920 ile 6 Eylül 1921 tarihleri arasında Yunan işgaline uğramış, 6 Eylül 1921 tarihin de işgalden kurtarılmıştır. Köylerin kuruluşu ise daha eskiye dayanmaktadır, örneğin Yarhisar köyünün Bizans döneminde Tekfur Kışlası olduğu bilinmektedir. Aynı şekilde Akbıyık ve Süleymaniye köylerinde Bizans döneminden kalma tarihi kalıntılara ( Kale ) rastlanmıştır. Osmanlılar şehirde birçok tarihi eser inşa etmişlerdir. Günümüze kadar gelen eserlerden ilçe merkezinde ki 17 camiden 10 tanesi Osmanlı dönemine aittir. Yine köylerde de yapılan camilerin ve hamamların bir kısmı Osmanlı döneminde yapılmıştır. İlçedeki diğer tarihi eserler Babasultan Zaviyesi, Sinanpaşa Camii ve Kervansarayı, Çiftehamamlar, Süleymanpaşa Camii ve Türbesi, Saray Hamamı, Şemaki Evi.
Yenişehir tarihi anlatılırken Osmanlı İmparatorluğunun kurucusu Osman Bey’ in çocukluğunun Yarhisar köyünde geçtiği, Koyunhisar ovasında Bizanslılara karşı büyük zaferler kazandığı, Osmanlıların batıya doğru ilerlemelerini kolaylaştırmıştır. Yapılan bu savaşlarda Osman Bey’ in kardeşi Aydoğdu Bey şehit düşmüştür, mezarı halen Koyunhisar Köyünde bulunmaktadır. Kurtuluş savaşında da ilçemiz çete savaşlarına sahne olmuş, Marmaracık ve Derbent köylerinde yaşayan Rum ve Ermeniler yöre halkına çok zarar vermişlerdir. Çanakkale savaşında şehit olan ve İngiliz muhribinin batmasına sebep olan top mermisini topa yerleştiren asker olduğu söylenen Çanakkale zaferinde büyük payı olan Müstecip Onbaşı ilçemiz Orhaniye köyünden olup, mezarı da aynı köyde bulunmaktadır.