Pınarhisar Kalesi; ilçenin muhtelif yerlerinde kalıntıları görülen Bizans dönemi kalenin bugün nisbeten sağlam olarak iki burç ile bir duvarı ayaktadır. Kasaba içinde üç burç temeli bir çok duvar izlerine de ulaşmak mümkündür. Yuvarlak burçlar birer metre ara ile tuğla hatıl takviyelidir. Bazen kesme taş da göze çarpmaktadır. Genel olarak dondurulmuş moloz taşlarla kaplama yapılmıştır. Hisarlar Bizanslıların hakim olduğu devirde, Semendirek tirkası Kosmos-Dimitriyadis isimli bir Şövalye tarafından inşa edilmiştir. Üç parçadan ibaret olan hisarlardan biri 10 metre çapında daire kaide üzerinde bina inşa edilmiş olup, 15 metreye yakın bir yüksekliği vardır. Duvarları çok kalın ve horasanla inşa edilmiş olup, her bir buçuk metrede tuğla kuşakla örülmüştür, üzeri taştan bir çatı kubbe ile kaplıdır. İkinci hisar birinciye yakın olup daha küçüktür. Üçüncü ise şimdi tek bir duvar halindedir. Evliya Çelebi Pınarhisar kalesinin İstanbul tekfurunun malı olup Hicri 769'da Gazi Mihal tarafından zaptından sonra yıkıldığını söyler. Bu hisarların bulunduğu tepenin her iki tarafında az derin ve kuru vadiler vardır, tepe eteklerinde daha evvel bağ yapılmakta ve asma dikilmek için kazılar yapıldığı zaman birçok küpler bulunmuştur, tahminen 1, 5 metre yüksekliğinde olan bu küplerden bir adedi Ankara'ya gönderilmiştir.